2019年自由市场，卡瓦伊-莱昂纳德犹豫再三，最终决定和快船签约，合同为三年1.03亿。莱昂纳德没有选择同城的湖人。

同为洛杉矶球队，湖人在自由市场的号召力远胜快船。快船老板史蒂夫-鲍尔默告诉杂志《GQ》说，莱昂纳德给他的解释是“我只想去一支我能帮助打造遗产的球队。”快船队史从未拿过一个总冠军，而湖人当时已经有16个总冠军。

最终莱昂纳德和保罗-乔治携手加盟快船。在这对双前锋时期，开场四次打进季后赛，只有一次进入西部决赛（还是在两人受伤倒下的情况下）。莱昂纳德在建盟快船后饱受伤病折磨，缺席了435场比赛中的179场，包括因为前交叉韧带撕裂缺席了整个2021-22赛季。

由于右膝炎症的康复治疗，莱昂纳德没有参加快船的季前赛，也没有参加训练营的任何球队训练，新赛季开始阶段将无限期缺阵。